Reaksi Substitusi Benzena Pengarah Orto-Para atau Meta

Reaksi Substitusi Benzena – Seperti kita ketahui bahwa benzena dapat mengalami reaksi substitusi, hasil dari reaksi substitusi pertama menghasilkan monosubtitusi benzena. Bagaimana kalau monosubstitusi benzena tersebut mengalami reaksi substitusi kedua? Simak penjelasan di bawah ini.

Reaksi Substitusi Benzena

Ketika benzena monosubstitusi (C6H5A) akan bereaksi lebih lanjut maka dalam proses reaksi tersebut sangat dipengaruhi oleh gugus –A yang yang berada pada cincin benzena. Gugus –A tersebut sangat menentukan laju reaksi (reaktivitas) dan orientasi gugus pada saat reaksi.

Contoh : toluena

orto meta para
gugus pengarah orto meta para

Toluena ketika akan bereaksi dengan Cl2, maka gugus –CH3 tersebut akan sangat menentukan reaktivitas dan orientasi gugus.

  • Gugus –CH3 akan menentukan laju reaksi substitusi kedua lebih cepat atau lebih lama dari laju reaksi substitusi pertama, hal inilah yang disebut dengan reaktivitas.
  • Gugus –CH3 juga sangat menentukan hasil reaksi menjadi posisi orto-para atau posisi meta, inilah yang disebut orientasi gugus.

Sedangkan gugus yang akan menyerang cincin benzena disebut dengan elektrofil yang disimbolkan dengan E+.

Elektrofil adalah spesi yang menyukai elektron, dapat berupa atom, molekul atau ion.
Contohnya : CH3+, Br+, BF3, AlCl3.

Gugus Pada Reaksi Substitusi Benzena

Mengapa substituen/gugus bisa mempengaruhi kecepatan laju reaksi ?

Perlu diketahui bahwa benzena sangat kaya akan elektron karena adanya ikatan phi pada ikatan rangkap sehingga mudah bereaksi denga E+. Gugus yang terikat pada benzena dibagi menjadi 2 yaitu gugus pengaktif dan gugus pendeaktif.

Gugus Pengaktif

Gugus yang akan menaikkan reaktivitas cincin benzena atau menaikkan rapatan elektron pada cincin benzena sehingga muatan cincin benzena menjadi muatan partial negatif. Atau cara gampangnya adalah gugus yang membuat benzena kaya akan elektron, gugus ini meliputi :

1. Gugus Pendorong Elektron

Contoh : Toluena

gugus pendorong elektron
gugus pendorong elektron

Gugus –CH3 pada toluena, walaupun tidak punya pasangan elektron bebas (PEB) dia sebagai pendorong elektron karena memiliki efek induksi, akibatnya cincin benzena akan bermuatan negatif.

2. Gugus Penyumbang Elektron

Contoh : Fenol

gugus penyumbang elektron
gugus penyumbang elektron

Gugus –OHpada fenol memiliki 2 pasang PEB, sehingga dia akan menyumbangkan PEB-nya kecincin benzena. Akibat dari peristiwa ini akan terjadi peristiwa resonansi sehingga muatan cincin benzena bermuatan negatif.

Gugus Pendeaktif

Gugus yang akan menurunkan reaktivitas cincin benzena atau menurunkan rapatan elektron pada cincin benzena sehingga muatan cincin benzena menjadi muatan partial positif. Atau gugus yang akan membuat benzena miskin akan elektron, gugus ini meliputi :

1. Gugus Penarik Elektron

Contoh : kloro benzena

gugus penarik elektron
gugus penarik elektron

Pada kloro benzena, gusus –Cl adalah gugus yang akan menarik elektron karena memiliki keelektronegatifan yang besar (golongan VIIA), seperti halnya O / N / F. Akibatnya cincin benzena bermuatan partial positif.

2. Gugus Pengambil Elektron

Contoh : nitro benzena

gugus pengambil elektron
gugus pengambil elektron

Gugus NO2 adalah gugus pengambil elektron dikarenakan muatan partial atom N yang terikat pada cincin benzena bermuatan positif sehingga akan mengambil elektron di cincin benzena sehingga muatan cincin benzena bermuatan positif.

Catatan :

  • Gugus penyumbang elektron (R+) atau gugus penarik elektron (R) dapat mengakibatkan efek resonansi atau mesomeri pada cincin benzena (R).
  • Gugus pendorong elektron (I+) atau gugus atau gugus penarik elektron (I) dapat mengakibatkan efek induksi (I).

Baca Juga : Benzena dan Turunannya

Contoh Pengaruh Gugus

Untuk membandingkan gugus pengaktif dan pendeaktif yang mempengaruhi laju reaksi, lihatlah contoh dibawah ini :

Brominasi Anisol

reaksi substitusi benzena
reaksi brominasi anisol
  • Gugus –OCH3 pada anisol merupakan gugus pengaktif cincin benzena sehingga laju reaksi menjadi 1,8.109 kali lebih besar dari brominasi benzena.
  • Gugus –OCH3 juga akan mengarahkan produk ke posisi orto-para, dimana o-bromo anisol mengahasilkan produk sekitar 4 %, sedangkan p-bromo anisol menghasilkan produk sebesar 96 %.

Nitrasi Toluena

reaksi nitrasi nitro benzena
reaksi nitrasi nitro benzena
  • Gugus –NO2 pada nitro benzena merupakan gugus pendeaktif cincin benzena, hal ini mengakibatkan laju reaksi menjadi 104 lebih lama dibandingkan dengan nitrasi benzena.
  • Gugus –NO2 juga akan mengarahkan produk ke posisi meta, dimana m-dinitro benzena menghasilkan produk sekitar 93 %, sedangkan gabungan o-dinitro benzena dan p-dinitro benzena menghasilkan produk sekitar 7 %.

Tabel Gugus Pengaktif dan Pendeaktif

tabel gugus pengaktif dan pendeaktif
tabel gugus pengaktif dan pendeaktif

Dari tabel diatas dapat di simpulkan bahwa :

  1. Gugus alkil, fenil dan atom yang terikat pada cincin benzena yang punya PEB (Pasangan Elektron Bebas) akan mengarah ke orto-para. Gugus yang lain akan mengarah ke posisi meta.
  2. Semua gugus pengaktif dan halogen akan mengarahkan reaksi ke orto-para, kecuali halogen yang merupakan gugus pendeaktif.
  3. Atom yang terikat pada cincin benzena dan bermuatan positif akan mengarah ke posisi meta.

Contoh Soal Reaksi Substitusi Benzena

Dari reaksi substitusi elektrofilik benzena dibawah ini, prediksilah mana yang akan menghasilkan produk yang mengarah orto-para atau produk yang mengarah posisi meta. Jelaskan !

contoh soal reaksi substitusi benzena

Pembahasan

1. Gugus metoksi (–OCH3) pada anisol adalah gugus pengaktif kuat, sehingga akan mengarahkan produk ke posisi orto-para. Maka produk yang dihasilkan dari reaksi tersebut adalah o-isopropil anisol dan p-isopropil anisol.

reaksi anisol
reaksi anisol dengan isopropil klorida

2. Gugus asil (–CO–R) pada asetofenon adalah gugus pendeaktif sedang, maka akan mengarahkan produk ke posisi meta. Maka produk yang dihasilkan adalah m-nitro asetofenon.

reaksi asetofenon
reaksi asetofenon dengan asam nitrat

Baca Juga : Reaksi hidrokarbon Alkana, Alkena dan Alkuna

Mungkin Anda juga menyukai

Tinggalkan Balasan

Alamat email Anda tidak akan dipublikasikan. Ruas yang wajib ditandai *